Castel Madama si è sviluppato alle pendici dei monti Prenestini tra il X e l’XI secolo attorno al borgo originario, detto Castelluccio.
Originariamente chiamato Castrum Sancti Angeli, Castel Madama ha goduto per molti secoli di un’economia florida sotto il governo delle potenti famiglie Orsini, de’ Medici e Farnese.
Il Castello fu costruito nel 1308 dalla famiglia Orsini. Si sviluppò gradualmente grazie alle modifiche operate dalle varie famiglie feudali che si succedettero nel possesso di Castel Madama. Nella prima metà del XVI secolo, Margherita d’Austria trasformò l’edificio nel tipico palazzo – fortezza rinascimentale.
Il Palio è dedicato a Madama Margarita d’Austria, dalla quale il borgo prende il nome. Si tratta di una rievocazione storica dell’ingresso nel feudo nel 1538 di Margherita d’Austria, figlia dell’imperatore Carlo V. Nella prima e seconda settimana di luglio, le strade e i vicoli di Castel Madama tornano agli antichi fasti rinascimentali con i mestieri interpretati dai figuranti in abiti d’epoca.
I quattro Rioni di Castel Madama iniziano a sfidarsi nel primo sabato di luglio, con la presentazione delle scenografie del palio. Si prosegue la domenica con il corteo storico dal Castello Orsini. Il sabato sera della seconda settimana di luglio si svolge una cena rinascimentale dove spicca la Gramiccia castellana. Si tratta di pasta fatta in casa, condita con pomodori freschi, sedano, peperoncino e scaglie di formaggio piccante.
Il corteo guidato dalla Madama e dalle autorità di Palazzo accompagnano il nuovo Palio. La domenica mattina sfilano i cortei dei 4 rioni, Borgo, Castelluccio, Empolitano e Santa Maria della Vittoria. Partono dal Castello Orsini, attraversano le vie del paese e raggiungono Piazza del Palio. La sfilata termina con il giuramento dei Massari davanti al Priore di Palazzo.
Nel pomeriggio si svolge la contesa a cavallo con tre prove: la giostra del saraceno, il gioco delle bandierine e la corsa finale. Alla fine sono assegnati il Rione nobile al Rione con i migliori addobbi e corteo, il Palio al migliore nella contesa a cavallo, e la Spada di Carlo V al miglior fantino nella contesa finale.
Il giardino pubblico dei Collicelli è un punto panoramico e di unione tra il borgo antico e quello più moderno. La chiesa di San Michele Arcangelo del 1771 è la più grande del paese e ne costituisce l’elemento più caratteristico. La chiesa è a pianta centrale a croce greca, con le cappelle radiali e un’imponente cupola decorata a cassettoni. Nell’altare maggiore spicca il dipinto realizzato nel 1866 da M. Hardtmunth e raffigurante San Michele Arcangelo, una copia del più celebre quadro di Guido Reni.
La Sagra della Pera Spadona festeggia una cultivar locale che fruttifica nella bella stagione. La Sagra si svolge nella terza domenica di luglio dal lontano 1958. La Pera Spadona ha ottenuto il riconoscimento di Prodotto Tipico del Lazio. È stato emesso un francobollo commemorativo con la Pera Spadona.
Si narra che la coltivazione della pera spadona a Castel Madama sia nata per caso. Nella prima metà del XIX secolo un contadino locale soprannominato “Stualetta” fece un innesto tra un pero comune e uno selvatico. Questo gustoso frutto ibrido divenne il prodotto simbolo dell’agricoltura di Castel Madama. In onore del contadino pioniere, gli abitanti di Castel Madama chiamano in dialetto la pera spadona “stuvaletta” o “stualetta”.